p-γミド安息香酸エステルとモノクロール醋酸との縮合

• 資料種別: 記事
• タイトル: p-γミド安息香酸エステルとモノクロール醋酸との縮合
• 著者標目: 武田 二郎; 黒田 佐十郎
• 出版年月日等: 1925
• 出版年（W3CDTF）: 1925
• タイトル（掲載誌）: 藥學雜誌
• 巻号年月日等（掲載誌）: 1925 515
• 掲載巻: 1925
• 掲載号: 515
• 掲載ページ: 22-38
• 掲載年月日（W3CDTF）: 1925
• ISSN（掲載誌）: 00316903
• 出版事項（掲載誌）: The Pharmaceutical Society of Japan
• 件名標目: Pharmaceutical Science; Pharmacology
• 対象利用者: 一般
• DOI: 10.1248/yakushi1881.1925.515_22; https://doi.org/10.1248/yakushi1881.1925.515_22
• 関連情報（URI）: https://www.jstage.jst.go.jp/article/yakushi1881/1925/515/1925_515_22/_pdf
• 連携機関・データベース: 国立情報学研究所 : CiNii Research; https://cir.nii.ac.jp/
• 提供元機関・データベース: Japan Link Center; https://japanlinkcenter.org/top; Crossref; https://www.crossref.org; CiNii Articles
• NII論文ID: 110003668533

• 要約等: Erhitzt man p-Aminobenzoesaureaethylester (Anaesthesin) mit Monochloressigsaure auf dem Wasserbade, so erhalt man drei wohl charakterisirte Substanzen : (I) C<SUB>11</SUB>H<SUB>13</SUB>O<SUB>4</SUB>N, loslich in Sodalosung, aus der Losung durch Sauren gefallt, aus verdunntem Alkohol umkrystallisirt bildet farblose viereckige Blattchen vom Smp. 157-160°, Zweifellos kommt ihr die Konstitution HOOC·CH<SUB>2</SUB>·NH·C<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB>·COOC<SUB>2</SUB>H<SUB>5</SUB> zu. Das Natriumsalz bildet farbloses Pulver und zeigt auf die Zunge gebracht keine anaesthetische Wirkung. Beim Verseifen mit Alkalilauge wird Phenylglycin-p-carbonsaure, hell braunes Pulver vom Smp. 255°, gebildet. Die Angabe von Mauthner u. Suida (M. 11, 380), dass die Phenylglycin-p-Carbonsaure bei 219-221° schmilzt ist nicht richtig. (II) C<SUB>11</SUB>H<SUB>12</SUB>O<SUB>3</SUB>NCl, unloslich in Sodalosung, leicht loslich in kaltem Alkohol, farblose, dunne Blattchen (aus Alkohol) vom Smp. 110-111°. Ihr kommt die Formel Cl·CH<SUB>2</SUB>·CO·NH·C<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB>·COOC<SUB>2</SUB>H<SUB>5</SUB> zu. (III). C<SUB>20</SUB>H<SUB>22</SUB>O<SUB>5</SUB>N<SUB>2</SUB>, weder in Alkali noch in kaltem Alkohol loslich, aus Eisessig-Alkohol umkrystallisirt bildet farblose Prismen vom Smp. 215°. Diese Verbindung wird auch erhalten, wenn man Anaesthesin mit der Verbindung (II) auf 130-150° erhitzt, woraus die Verfasser die Entstehung dieser Verbindung mit der folgenden Reaktion zu erklaren versuchten : [chemical formula] Vor mehreren Jahren haben Einhorn u. Seufert (Ber. 43, 2995) Anaesthesin mit. Monochloracetamid unter Zusatz von NaJ erhitzt und glaubten ein Produkt C<SUB>23</SUB>H<SUB>22</SUB>O<SUB>6</SUB>N<SUB>2</SUB> (Smp. 217-218°) erhalten zu haben, welches sie fur ein Diketopiperazinderivat hielten. Nach den genannten Forschern verlauft die Reaktion wie folgt : [chemical formula] Die Verf. (T. u. K.) haben nun den Versuch von E. u. S. wiederholt und festgestellt, dass das Produkt von E. u. S. vollkommen identisch ist mit (III). Ferner liessen sie N<SUB>2</SUB>O<SUB>3</SUB> auf (III) in Eisessiglosung einwirken und erhielten eine Mononitrosoverbindung C<SUB>20</SUB>H<SUB>21</SUB>O<SUB>6</SUB>N<SUB>2</SUB>, hellgelbe, lange Nadeln vom Smp. 168°, was zu Gunsten ihrer offenen Kettenformel spricht. p-Amidobenzoesaure-methylester, -propylester, -isobutylester, -benzylester geben ahnliche Kondensationsprodukte mit Monochloressigsaure : [chemical formula] m-Amidobenzoesaureaethylester gibt auch mit Monochloressigsaure [chemical formula]
• DOI: 10.1248/yakushi1881.1925.515_22
• オンライン閲覧公開範囲: インターネット公開
• 連携機関・データベース: 科学技術振興機構 : J-STAGE; http://www.jstage.jst.go.jp