並列タイトル等カンテンイ メタセシス オヨビ セイゴウセイ モホウ ハンノウ オ リヨウシタ シンキ コッカク コウチクホウ ノ カイハツ ト ソノ オウヨウ
Kanteni metaseshisu oyobi seigōsei mohō hannō o riyōshita shinki kokkaku kōchikuhō no kaihatsu to sono ōyō
Development and application of methods for constructing new skeletons by use of ring-rearrangement metathesis and biomimetic reactions
一般注記type:text
近年の有機合成化学の分野では, 「ideal synthesis」を実現させるための画期的な合成戦略が求められている。このような観点から, 私たちは連続メタセシス反応に着目し, 高度に歪んでいるシクロブテンカルボン酸エステルからγ-ブテノリド骨格を構築する環転位メタセシス反応を開発した。本研究では, 環転位メタセシス反応のさらなる応用を図るとともに, 生合成を模倣した反応と組み合わせることで, より複雑な構造を有する天然物の合成研究を行った。その結果, クラビラクトンDの全合成および構造訂正を達成することができた。さらに, アクアトリドの生合成前駆体の合成にも成功した。
In the field of synthetic organic chemistry, a revolutionary new strategy is needed to achieve "the ideal synthesis". From this perspective, we focused on sequential metathesis and developed a novel ring-rearrangement metathesis, which allows the one-pot transformation of a strained cyclobutenecarboxylate into a γ-butenolide. In this study, further applications of the ring-rearrangement metathesis were examined and a biomimetic reaction was used to construct more complex structures of natural products. As a result, we achieved the total synthesis and structural revision of clavilactone D. In addition, we succeeded in the synthesis of a biogenetic precursor of aquatolide.
研究種目 : 基盤研究(C)(一般)
研究期間 : 2015～2017
課題番号 : 15K05504
研究分野 : 有機合成化学
一次資料へのリンクURLhttps://koara.lib.keio.ac.jp/xoonips/modules/xoonips/download.php?koara_id=KAKEN_15K05504seika
連携機関・データベース国立情報学研究所 : 学術機関リポジトリデータベース（IRDB）（機関リポジトリ）