並列タイトル等ボロンサン オ モチイル クロス カップリング ハンノウ オ キバン トシタ タンパクシツ カガク シュウショクホウ ノ カイハツ
Boronsan o mochiiru kurosu kappuringu hannō o kiban toshita tanpakushitsu kagaku shūshokuhō no kaihatsu
Development of metal-mediated cross-coupling reactions for protein modification
一般注記type:text
ペプチドやタンパク質は約20種類のアミノ酸が連結してできたポリマーである。本研究では、銅イオンを利用したクロスカップリング反応でチロシン残基に人工分子を結合する手法(化学修飾法)を開発した。しかし反応条件は過酷でタンパク質中のチロシン残基の化学修飾には応用できなかった。
上記研究と並行して、申請者が以前報告したシステインの化学修飾法を基にニッケルイオンを用いて炭素-硫黄結合を形成する有機合成反応を開発した。弱塩基性、空気中、室温という温和な条件で種々のスルフィドが合成できた。
A peptide and a protein are polymers consisting of ca. 20 kinds of natural amino acids. In this study, we have developed the reaction for incorporating an artificial molecule to tyrosine (chemical modification method) by the cross-coupling reaction using copper ions. However, the optimized reaction conditions were harsh to apply to the chemical modification of tyrosine residues in proteins.
In parallel with the above research, we developed Ni(II)-mediated C-S cross-coupling based on the chemical modification method of cysteine previously reported. The reaction offers an extremely mild and operationally convenient method to access a wide variety of alkyl aryl sulfides and diaryl sulfides without using expensive transition metals nor specialized and expensive ligands.
研究種目 : 若手研究
研究期間 : 2019~2020
課題番号 : 19K16321
研究分野 : 有機化学
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