ニトロンの付加反応を用いるNikkomycin類の合成研究

• 資料種別: その他
• タイトル: ニトロンの付加反応を用いるNikkomycin類の合成研究
• 著者・編者: 田村, 修; Tamura, Osamu
• 著者標目: 田村, 修; Tamura, Osamu
• 出版年月日等: 2003-09-16
• 出版年（W3CDTF）: 2003
• 並列タイトル等: Synthetic study on nikkomycins using addition reactions of nitrones
• タイトル（掲載誌）: 平成13(2001)年度 科学研究費補助金 基盤研究(C) 研究成果報告書概要 = 2001 Fiscal Year Final Research Report Summary
• 巻号年月日等（掲載誌）: 1999 – 2001
• 掲載巻: 1999 – 2001
• 掲載ページ: 2p.-
• 対象利用者: 一般
• 一般注記: 出版タイプ： AM; 金沢大学薬学部; Nikkomycin Bzはγ-ヒドロキシ-β-置換-α-アミノ酸をN-末端アミノ酸に持ち、ヌクレオシドアミノ酸をC-末端アミノ酸として持つジペプチド型抗生物質である。1)エステル交換により系内で発生させた、窒素原子上に糖由来の不斉素子を有するα-アリルオキシカルボニルニトロンの分子内1,3-双極子付加反応を開発し、この反応を用いてμ-末端アミノ酸部分の合成を行った。2)幾何構造を(E)-型に固定したα-アルコキシカルボニルニトロンである(5S)-5,6-dihydro-5-phen-yl-2H-1,4-oxazin-2-one N-oxideを開発し、これを用いてC-末端アミノ酸の炭素環誘導体であるcarbocycilc polyoxin Cの鍵中間体の合成を行った。3)糖を不斉素子として有するα-アルコキシメチルニトロンへの2-シロキシフランの立体選択的付加反応を開発し、C-末端アミノ酸であるpolyoxin Cの鍵中間体を合成した。4)更に上述の反応を用いて多官能性のβ-置換-α-アミノ酸の2,3-syn体および2,3-antiの合成を行った。5)また、(5S)-5,6-dihydro-5-Phenyl-2H-1,4-oxazin-2-one N-oxideアリルアルコールとのMgBr-2存在下における高立体選択的な環化付加反応を開発し、抗生物質clavalanineの合成に応用した。; Nikkomycin Bz, a dipeptide antibiotic, posseses γ-hydroxy-α-amino acid as the N-terminal amino acid and a nucleoside amino acid as the C-terminal amino acid.1) α-Allyloxycarbonylnitrone having a sugar auxiliary was explored. Using this method, the N-terminal amino acid moiety was synthesized.2) (5R) [and (5S)]-5,6-Dihydro-5-phenyl-2H-1, 4-oxazin-2-one N-oxides were designed and synthesized as the chiral (E)-geometry-fixed α-alkoxycarbonylrtitrones. The key intermediate of carbocy polyoxin C, the carbocyclic analogue of the C-terminal amino acid, was synthesized by employing 1,3-dipolar cycloaddition of the cyclic nitrone.3) Nucleophilic addition reaction of 2-trimethylsilyloxyfurah to N-Gulosyi-C-alkoxymetnyl-nitrones was explored. The key intermediate of polyoxin C, the C-terminai amino acid of nikkomycin Bz, was synthesized by employing this method.4) Methods mentioned above were applied to the synthesis of highly functionalized anti- and syn-β-substituted α-amino acids.5) Highly stereoselective cycloaddition of (5S)-5,6-dihydro-5-phenyl-2H-1 ,4-oxazin-2-one N-oxide with allyll alcohol in the presence of MgBr_2 was applied to the synthesis of an antibiotic clavalanine.; 研究課題/領域番号:11672122, 研究期間(年度):1999 – 2001; 出典：「ニトロンの付加反応を用いるNikkomycin類の合成研究」研究成果報告書 課題番号11672122（KAKEN：科学研究費助成事業データベース（国立情報学研究所））（https://kaken.nii.ac.jp/ja/report/KAKENHI-PROJECT-11672122/116721222001kenkyu_seika_hokoku_gaiyo/)を加工して作成
• DOI: 10.24517/00063858; https://doi.org/10.24517/00063858
• 関連情報: https://kaken.nii.ac.jp/ja/search/?kw=30257141; https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-PROJECT-11672122/; https://kaken.nii.ac.jp/ja/report/KAKENHI-PROJECT-11672122/116721222001kenkyu_seika_hokoku_gaiyo/
• 連携機関・データベース: 国立情報学研究所 : 学術機関リポジトリデータベース（IRDB）（機関リポジトリ）; https://irdb.nii.ac.jp
• 提供元機関・データベース: 金沢大学 : 金沢大学学術情報リポジトリKURA