アデニン-7-オキシドの合成と反応

• 資料種別: 文書・図像類
• タイトル: アデニン-7-オキシドの合成と反応
• 著者・編者: 藤井, 澄三; Fujii, Tozo
• 著者標目: 藤井, 澄三; Fujii, Tozo
• 出版年月日等: 2016-04-21
• 出版年（W3CDTF）: 2016-04-21
• タイトル（掲載誌）: 平成7(1995)年度 科学研究費補助金 一般研究(C) 研究課題概要 = 1995 Research Project Summary
• 巻号年月日等（掲載誌）: 1994
• 掲載巻: 1994
• 掲載ページ: 2p.-
• 本文の言語コード: jpn
• 件名標目: アデニン-7-オキシド; 有機過酸酸化; ベンジルアデニンN-オキシド化; 脱ベンジル化; X線結晶構造解析; N-オキシドアルキル化; プリンN(7)→C(8)酸素転移; N-オキシド互変異性
• 対象利用者: 一般
• 一般注記: 金沢大学薬学部; 核酸構成塩基の1つであるadenine(I)は,環内に4個の窒素を持つので,N-oxide体には理論上4種の位置異性体が可能である。これら4種の異性体の中で,1-,3-,及び9-oxide体は既知であったが,7-oxide体(II)が未知であった。本研究では,このadenine7-oxide体(II)を化学的に合成することに成功し,その特性,化学的性質,生物活性を調べることができた:1.本研究代表者らがguanine7-oxideの合成のために開発した段階的「フェナシルアミン経路」をIIの合成に応用しようとしたが,不成功に終わった。しかし,この試みで6-mercaptopurine7-oxideを初めて合成することができた。2.ベンジル基を制御合成子として利用して有機過酸によるアデニン環の直接的N-オキシド化を検討したところ,3-benzyladenine及び1-benzyladenineがそれぞれ対応する7-オキシド体を与えた。これらのN-オキシド体を硫酸/トルエンによる非還元的脱ベンジル化に付したところ,標的化合物adenine7-oxide(II)を得ることができた。3.ここに得た新規adenine7-oxide(II)の構造は,X線結晶構造解析によって確定し,このものの化学性質や互変異性について種々の興味ある知見を得た。4.他の研究機関に依頼したテストによれば,adenine7-oxide(II)は濃度50μg/mlにおいてマウス白血病細胞L5178Yに対して増殖阻害活性を示さなかった。また,抗ウイルス活性や抗菌性も示さなかった。; 研究課題/領域番号:06672093, 研究期間(年度):1994; 出典：研究課題「アデニン-7-オキシドの合成と反応」課題番号06672093（KAKEN：科学研究費助成事業データベース（国立情報学研究所）） （https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-PROJECT-06672093/）を加工して作成
• DOI: 10.24517/00066459
• 一次資料へのリンクURL: https://kanazawa-u.repo.nii.ac.jp/?action=repository_action_common_download&item_id=60208&item_no=1&attribute_id=26&file_no=1
• オンライン閲覧公開範囲: 限定公開
• 著作権情報: CC BY-NC-ND
• 関連情報: https://kaken.nii.ac.jp/search/?qm=20019649; https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-PROJECT-06672093/
• 連携機関・データベース: 国立情報学研究所 : 学術機関リポジトリデータベース（IRDB）（機関リポジトリ）; https://irdb.nii.ac.jp
• 提供元機関・データベース: 金沢大学 : 金沢大学学術情報リポジトリKURA