生合成経路を活用するステロイド類の効率的合成法の開発

Material type: 文書・図像類

Author: 庄司, 満

Publisher: -

Publication date: 2014

Material Format: Digital

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Note (General)：: type:textステロイド骨格を有する化合物は自然界に広く分布し, さまざまな生物活性と複雑な構造を有している。これまで報告されたステロイド骨格の代表的合成法は, 多段階を要し, 生化学研究に必要な標的化合物の大量供給は困難であった。そこで, 生合成経路を活用したステロイドの効率的合成法を開発する...

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科研費研究者番号 : 30339139

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Material Type: 文書・図像類
Title: 生合成経路を活用するステロイド類の効率的合成法の開発
Author/Editor: 庄司, 満
Author Heading: 庄司, 満
Publication Date: 2014
Publication Date (W3CDTF): 2014
Alternative Title: セイゴウセイケイロオカツヨウスルステロイドルイノコウリツテキゴウセイホウノカイハツ
Seigousei keiro o katsuyosuru suteroidorui no koritsuteki goseiho no kaihatsu
Synthetic study of steroids utilizing biosynthesis
Periodical title: 科学研究費補助金研究成果報告書
Text Language Code: jpn
eng
Subject Heading: ステロイド,天然物,ドミノ環化
Target Audience: 一般
Note (General): type:text
ステロイド骨格を有する化合物は自然界に広く分布し, さまざまな生物活性と複雑な構造を有している。これまで報告されたステロイド骨格の代表的合成法は, 多段階を要し, 生化学研究に必要な標的化合物の大量供給は困難であった。そこで, 生合成経路を活用したステロイドの効率的合成法を開発することとした。ドミノ環化によるステロイドの四環性骨格構築に先立ち, 三環性骨格を有するモデル化合物で方法論の妥当性を検討した。三環性化合物の環化前駆体を収束的に調製し, ラジカルを経由するドミノ環化で良好な収率で三環性骨格を構築した。同様の手法で四環性化合物の合成を検討したところ, 目的の化合物を少量ながら得ることに成功した。 Steroids are widely distributed in nature and they have wide variety of bioactivities and unique polycyclic framework. In this study, the synthesis of the tetracyclic skeleton of steroids via manganese(III) and copper(II)-mediated radical polycyclization. Before starting the synthesis of tetracyclic structure, construction of tricyclic moiety was investigated. The cyclization precursor was prepared by convergent synthetic route. The domino cyclization proceeded to give the desired tricyclic product and the tetracyclic framework was also provided in the similar manner.
研究種目 : 基盤研究(C) 研究期間 : 2012～2014 課題番号 : 24510305 研究分野 : 天然物化学, 有機合成化学
Access Restrictions: 限定公開
Related Material: 科研費研究者番号 : 30339139
Data Provider (Database): 国立情報学研究所 : 学術機関リポジトリデータベース（IRDB）（機関リポジトリ）
https://irdb.nii.ac.jp
Original Data Provider (Database): 慶應義塾大学 : 慶應義塾大学学術情報リポジトリ