全窒素糖の合成と機能探索

Material type: 文書・図像類

Author: 千田, 憲孝

Publisher: -

Publication date: 2021

Material Format: Digital

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Note (General)：: type:text糖の水酸基をすべて窒素に置換した糖(全窒素糖と呼ぶ)を、連続的多重Overman転位を利用して短工程で合成する経路を開発した。炭素数5、炭素数6の全窒素糖の合成と生物活性評価により、以下の成果を得た。1) D-ガラクトースをペンタキスイミデートへ導いた。これを加熱すると連続的なOv...

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科研費研究者番号 : 50197612

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Material Type: 文書・図像類
Title: 全窒素糖の合成と機能探索
Author/Editor: 千田, 憲孝
Author Heading: 千田, 憲孝
Publication Date: 2021
Publication Date (W3CDTF): 2021
Alternative Title: ゼンチッソトウノゴウセイトキノウタンサク
Zenchissotō no gōsei to kinō tansaku
Synthesis and function search of all-nitrogen sugars
Periodical title: 科学研究費補助金研究成果報告書
Text Language Code: jpn
eng
Subject Heading: 全窒素糖,連続的Overman転位,多重シグマトロピー転位
Target Audience: 一般
Note (General): type:text
糖の水酸基をすべて窒素に置換した糖(全窒素糖と呼ぶ)を、連続的多重Overman転位を利用して短工程で合成する経路を開発した。炭素数5、炭素数6の全窒素糖の合成と生物活性評価により、以下の成果を得た。1) D-ガラクトースをペンタキスイミデートへ導いた。これを加熱すると連続的なOverman転位が起こり、五重転位体を与えた。転位体はD-グルコフラノース型全窒素糖へ誘導することができた。この方法論により9種類の全窒素糖を合成した。2) 合成した全窒素糖ならびにその誘導体の生物活性を検定し、アラビノ型全窒素糖にコレステロールを結合させた誘導体が、ヒトがん細胞に対し細胞毒性を示すことを見出した。 All-nitogenated sugars, in which all hydroxy groups in a normal sugar are replaced with amino groups, are expected to possess useful biological activities, but no report on the synthesis of all-nitogenated sugar has appeared. In this study, short-step synthesis of all-nitorogenated sugars having 5- and 6-carbons starting from aldohexoses utilizing sequential Overman rearrangements, are carried out, and the following positive results were obtained. 1) D-Galactose was converted to pentakisimidate, which underwent sequential Overman rearrangements upon heating, to afford the five-time rearranged products. The rearranged compound was transformed to D-glucofuranose-type all-nitrogenated sugar. By this procedure, nine all-nitorgenated sugars have been synthesized. 2) Biological assessment of all-nitogenated sugars and their derivatives revealed that the L-arabinofuranose-type possessing cholesterol as an aglycon exhibited antiproliferative effects against human cancer cell lines.
研究種目 : 挑戦的研究 (萌芽) 研究期間 : 2019～2021 課題番号 : 19K22189 研究分野 : 有機合成化学
Access Restrictions: 限定公開
Related Material: 科研費研究者番号 : 50197612
Data Provider (Database): 国立情報学研究所 : 学術機関リポジトリデータベース（IRDB）（機関リポジトリ）
https://irdb.nii.ac.jp
Original Data Provider (Database): 慶應義塾大学 : 慶應義塾大学学術情報リポジトリ