カルボカチオンを活性種とする不斉誘起反応の開発

Material type: 文書・図像類

Author: 北村, 正典ほか

Publisher: -

Publication date: 2016-06-09

Material Format: Digital

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NDC: -

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Note (General)：: 金沢大学医薬保健研究域薬学系不安定な活性種であるカルボカチオンを用いた不斉誘起は挑戦的かつ魅力的な研究課題である。申請者らは、プロキラルなカルボカチオンに対して、光学活性な不斉エーテルが面選択的に配位すれば、求核剤との反応において立体選択性の発現が可能であると考えた。その結果、本研究において、反応に...

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Material Type: 文書・図像類
Title: カルボカチオンを活性種とする不斉誘起反応の開発
Author/Editor: 北村, 正典
Kitamura, Masanori
Author Heading: 北村, 正典
Kitamura, Masanori
Publication Date: 2016-06-09
Publication Date (W3CDTF): 2016-06-09
Alternative Title: Asymmetric induction by using carbocations as a reactive species
Periodical title: 平成27(2015)年度科学研究費補助金挑戦的萌芽研究研究成果報告書 = 2015 Fiscal Year Final Research Report
No. or year of volume/issue: 2014-04-01 - 2016-03-31
Volume: 2014-04-01 - 2016-03-31
Pages: 4p.-
Text Language Code: jpn
Subject Heading: Asymmetric induction
Carbocations
Target Audience: 一般
Note (General): 金沢大学医薬保健研究域薬学系
不安定な活性種であるカルボカチオンを用いた不斉誘起は挑戦的かつ魅力的な研究課題である。申請者らは、プロキラルなカルボカチオンに対して、光学活性な不斉エーテルが面選択的に配位すれば、求核剤との反応において立体選択性の発現が可能であると考えた。その結果、本研究において、反応に必要なカルボカチオンを発生可能な各種反応剤の開発に成功し、さらに、不斉エーテル存在下、フェネチルカチオン種のFriedel-Crafts反応において、選択性は十分ではないが、不斉が誘起されることを見出した。
Asymmetric induction utilizing highly reactive carbocations is an attractive and challenging theme. We hypothesized that if an optically active asymmetric ether coordinates to a prochiral carbocation in a face-selective manner, stereoselectivity can be achieved in alkylation of nucleophiles. As a result, we succeeded in development of various reagents that enable to generate carbocationic species available for the study of asymmetric induction. In addition, in a Friedel-Crafts reaction using phenethylcationic species in the presence of an asymmetric ether, we observed asymmetric induction even though the selectivity was insufficient.
研究課題/領域番号:26670001, 研究期間(年度):2014-04-01 - 2016-03-31
DOI: 10.24517/00050867
Access Restrictions: 限定公開
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Data Provider (Database): 国立情報学研究所 : 学術機関リポジトリデータベース（IRDB）（機関リポジトリ）
https://irdb.nii.ac.jp
Original Data Provider (Database): 金沢大学 : 金沢大学学術情報リポジトリKURA