プロトン性溶媒中における触媒的斉アミド化反応の開発とD-アミノ酸の選択的標識化

Material type: 文書・図像類

Author: 北村, 正典ほか

Publisher: -

Publication date: 2016-06-09

Material Format: Digital

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Note (General)：: 金沢大学医薬保健研究域薬学系従来の不斉触媒を用いた不斉アミド化反応では、カルボン酸とアミンから光学活性アミドを合成する際、ラセミ体アミンを速度論的光学分割する例しかなかった。本研究では、トリアジンを基盤とした脱水縮合反応を用い、触媒がラセミ体カルボン酸の不斉を制御する反応の開発に取り組んだ。その結果...

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Material Type: 文書・図像類
Title: プロトン性溶媒中における触媒的斉アミド化反応の開発とD-アミノ酸の選択的標識化
Author/Editor: 北村, 正典
Kitamura, Masanori
Author Heading: 北村, 正典
Kitamura, Masanori
Publication Date: 2016-06-09
Publication Date (W3CDTF): 2016-06-09
Alternative Title: Development of catalytic and asymmetric amide-forming reactions in protic solvents and stereo-selective labeling of D-amino acids
Periodical title: 平成27(2015)年度科学研究費補助金基盤研究(C) 研究成果報告書 = 2015 Fiscal Year Final Research Report
No. or year of volume/issue: 2013-04-01 - 2016-03-31
Volume: 2013-04-01 - 2016-03-31
Pages: 4p.-
Text Language Code: jpn
Subject Heading: トリアジン
アミド化
不斉合成
脱水縮合反応
Target Audience: 一般
Note (General): 金沢大学医薬保健研究域薬学系
従来の不斉触媒を用いた不斉アミド化反応では、カルボン酸とアミンから光学活性アミドを合成する際、ラセミ体アミンを速度論的光学分割する例しかなかった。本研究では、トリアジンを基盤とした脱水縮合反応を用い、触媒がラセミ体カルボン酸の不斉を制御する反応の開発に取り組んだ。その結果、用いるキラル第三級アミンやクロロトリアジンの構造を調整する事で、これまでにない初の反応様式で光学活性アミドが得られることを明らかとした。また、上記トリアジンの研究で得られた知見を利用して、新しいベンジル化剤の開発、トリアジニルアンモニウムの効果的な脱離反応などの解明に至った。
There were only a few examples of kinetic resolution of racemic amines by chiral catalysts when optically active amides are prepared from carboxylic acids and amines. In contrast, a chiral catalyst developed in this study recognized stereogenic centers of carboxylic acids in a triazine-based dehydrocondensing reaction. It was elucidated that structures of chiral tertiary amines and chlorotriazines affected enantio-selectivity of the products. This is a first catalytic reaction system that would afford chiral amides from racemic carboxylic acids, and therefore, it would be useful for development of pharmaceutical drugs. In addition, by using knowledge obtained in this study, novel triazine-based benzylating reagents and effective elimination reactions of triazinylammonium salts were developed.
研究課題/領域番号:25460013, 研究期間(年度):2013-04-01 - 2016-03-31
DOI: 10.24517/00050868
Access Restrictions: 限定公開
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Data Provider (Database): 国立情報学研究所 : 学術機関リポジトリデータベース（IRDB）（機関リポジトリ）
https://irdb.nii.ac.jp
Original Data Provider (Database): 金沢大学 : 金沢大学学術情報リポジトリKURA