ナカドマリンAの不斉全合成研究

Material type: 文書・図像類

Author: 稲垣, 冬彦ほか

Publisher: -

Publication date: 2011-05-23

Material Format: Digital

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Note (General)：: 金沢大学医薬保健研究域薬学系分子内Pauson-Khand反応では、四級炭素形成を伴うビシクロ[4.3.0]骨格の構築は従来困難とされていたものの、今回、反応を助長させるような基質の設計を行うことにより、その閉環が進行することを見出した。この概念に基づいた合成を行うことにより、当初計画していた多環状...

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Material Type: 文書・図像類
Title: ナカドマリンAの不斉全合成研究
Author/Editor: 稲垣, 冬彦
Inagaki, Fuyuhiko
Author Heading: 稲垣, 冬彦
Inagaki, Fuyuhiko
Publication Date: 2011-05-23
Publication Date (W3CDTF): 2011-05-23
Alternative Title: Study of asymmetric total synthesis of nakadomarin A
Periodical title: 平成22(2010)年度科学研究費補助金若手研究(B) 研究成果報告書 = 2010 Fiscal Year Final Research Report
No. or year of volume/issue: 2009-2010
Volume: 2009-2010
Pages: 4p.-
Text Language Code: jpn
Subject Heading: 有機化学
ナカドマリンA
Pauson-Khand 反応
天然物合成
アレン
Target Audience: 一般
Note (General): 金沢大学医薬保健研究域薬学系
分子内Pauson-Khand反応では、四級炭素形成を伴うビシクロ[4.3.0]骨格の構築は従来困難とされていたものの、今回、反応を助長させるような基質の設計を行うことにより、その閉環が進行することを見出した。この概念に基づいた合成を行うことにより、当初計画していた多環状骨格を有する(+)-ナカドマリンAの高立体選択的かつ効率的な形式不斉全合成を達成したばかりでなく、短工程での(±)-メロシンの全合成にも至った。一方、自身らが開発したアレン-アルケン体の分子内Pauson-Khand型反応を用いれば、上記のような基質特異性を利用することなく四級炭素形成を伴うビシクロ[4.3.0]骨格の構築が可能であり、その一般性を明らかなものとした。
We completed the total synthesis of (+)-nakadomarin in a highly stereoselectve manner from the commercially available L-pyroglutamic acid. The most significant point of this synthesis involves the intramolecular Pauson-Khand reaction between the alkyne and N-protected-dihydropyrrole functionalities, which enabled us to construct the diazatricyclo[6.4.0.0^<1,5>]dodcadienone product. This reaction was also useful for the short-step synthesis of (±)-meloscine. In addition, we succeeded to extend the application of the rhodium catalyzed Pauson-Khand type reaction of allenenes for the construction of bicyclo[4.3.0] skeletons containing quaternary carbon at the ring juncture. This method provided a new procedure for the construction of the tricyclo[6.4.0.0^<1,5>]dodecenone framework in a satisfactory yield.
出典：研究課題「ナカドマリンAの不斉全合成研究」課題番号21790012（KAKEN：科学研究費助成事業データベース（国立情報学研究所））（https://kaken.nii.ac.jp/report/KAKENHI-PROJECT-21790012/21790012seika/）を加工して作成
DOI: 10.24517/00051694
Source: https://kanazawa-u.repo.nii.ac.jp/?action=repository_action_common_download&item_id=45357&item_no=1&attribute_id=26&file_no=1
https://kanazawa-u.repo.nii.ac.jp/?action=repository_action_common_download&item_id=45357&item_no=1&attribute_id=26&file_no=1
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Rights (production): CC BY-NC-ND
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Data Provider (Database): 国立情報学研究所 : 学術機関リポジトリデータベース（IRDB）（機関リポジトリ）
https://irdb.nii.ac.jp
Original Data Provider (Database): 金沢大学 : 金沢大学学術情報リポジトリKURA