単糖連結型ビフェニル基含有π共役高分子を活用するスイッチングキラル固定相の創成

Material type: 文書・図像類

Author: 井改, 知幸ほか

Publisher: -

Publication date: 2017-06-02

Material Format: Digital

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NDC: -

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Note (General)：: 金沢大学理工研究域物質化学系天然物エラジタンニンの構造から着想を得て“糖骨格により軸不斉が制御されたビフェニル基含有ジエチニル化合物”を設計し、“相互作用部位を有するジハロゲン化アリール”と重合することで、新規π共役高分子を合成した。得られた高分子の主鎖骨格が、溶液状態のみならず固体状態においても、...

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Material Type: 文書・図像類
Title: 単糖連結型ビフェニル基含有π共役高分子を活用するスイッチングキラル固定相の創成
Author/Editor: 井改, 知幸
Ikai, Tomoyuki
Author Heading: 井改, 知幸
Ikai, Tomoyuki
Publication Date: 2017-06-02
Publication Date (W3CDTF): 2017-06-02
Alternative Title: Chiral stationary phases consisting of p-conjugated polymers bearing glucose-linked biphenyl units: Reversible switching of recognition abilities based on coil-to-helix transition
Periodical title: 平成28(2016)年度科学研究費補助金基盤研究(C) 研究成果報告書 = 2016 Fiscal Year Final Research Report
No. or year of volume/issue: 2014-04-01 - 2017-03-31
Volume: 2014-04-01 - 2017-03-31
Pages: 5p.-
Text Language Code: jpn
Subject Heading: 共役高分子
スイッチング
キラリティー
グルコース
高次構造
光学分割
コンホメーション
軸不斉
Target Audience: 一般
Note (General): 金沢大学理工研究域物質化学系
天然物エラジタンニンの構造から着想を得て“糖骨格により軸不斉が制御されたビフェニル基含有ジエチニル化合物”を設計し、“相互作用部位を有するジハロゲン化アリール”と重合することで、新規π共役高分子を合成した。得られた高分子の主鎖骨格が、溶液状態のみならず固体状態においても、可逆的にらせん-ランダムコイル転移可能であることを見出した。さらに、当該高分子を高速液体クロマトグラフィー用キラル固定相へ応用したところ、「主鎖コンホメーションの違いを反映して、全く異なる不斉識別能を有するキラル固定相二状態間のカラム内スイッチングが可能であること」を明らかにした。
An optically active p-conjugated polymer (poly-1) consisting of alternating thieno[3,4-b]thiophene and glucose-linked biphenyl units was synthesized. We found that poly-1 undergoes a conformational transition between random-coil and helix in both solution and the solid state in response to the external solvent environment. Coated-type chiral stationary phases (CSPs) were prepared from both the random-coil and helical poly-1, and the influence of the polymer backbone structure on chiral recognition ability was evaluated. The two CSPs showed complementary resolution abilities. In addition, an immobilized-type CSP with universal solvent durability was also prepared using an alkyne-appended poly-1 analogue and an azide-functionalized silica gel. The resulting CSP displayed repeatable switching of the chiral recognition ability based on a coil-to-helix transition of the polymer backbone by alternate column treatment with common organic solvents, such as chloroform and acetonitrile.
研究課題/領域番号:26410129, 研究期間(年度):2014-04-01 - 2017-03-31
DOI: 10.24517/00052195
Access Restrictions: 限定公開
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Data Provider (Database): 国立情報学研究所 : 学術機関リポジトリデータベース（IRDB）（機関リポジトリ）
https://irdb.nii.ac.jp
Original Data Provider (Database): 金沢大学 : 金沢大学学術情報リポジトリKURA