イソシアニドと共役拡張型1,3-双極子による高効率的複素環合成手法の開発

Material type: 文書・図像類

Author: 添田, 貴宏ほか

Publisher: -

Publication date: 2020-05-26

Material Format: Digital

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Note (General)：: 金沢大学理工研究域物質化学系イソシアニドジクロリドを活用した新規複素環化合物合成法の開発を行ったまず，イソシアニドジクロリドを活用した，多官能性ジヒドロオキサゾール誘導体の高効率的合成法を開発した。すなわち，α位にトシル基を有するイソシアニド(TosMIC)から誘導したイソシアニドジクロリドとアルデ...

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Material Type: 文書・図像類
Title: イソシアニドと共役拡張型1,3-双極子による高効率的複素環合成手法の開発
Author/Editor: 添田, 貴宏
Soeta, Takahiro
Author Heading: 添田, 貴宏
Soeta, Takahiro
Publication Date: 2020-05-26
Publication Date (W3CDTF): 2020-05-26
Alternative Title: Development of the efficient synthetic method for heterocycles utilized by isocyanide and conjugated 1,3-dipolar
Periodical title: 令和1(2019)年度科学研究費補助金基盤研究(C) 研究成果報告書 = 2019 Fiscal Year Final Research Report
No. or year of volume/issue: 2017-04-01 - 2020-03-31
Volume: 2017-04-01 - 2020-03-31
Pages: 15p.-
Text Language Code: jpn
Subject Heading: イソシアニド
イソシアニドジハライド
複素環
Organic chemistry
Target Audience: 一般
Note (General): 金沢大学理工研究域物質化学系
イソシアニドジクロリドを活用した新規複素環化合物合成法の開発を行ったまず，イソシアニドジクロリドを活用した，多官能性ジヒドロオキサゾール誘導体の高効率的合成法を開発した。すなわち，α位にトシル基を有するイソシアニド(TosMIC)から誘導したイソシアニドジクロリドとアルデヒドとのアルドール型反応により，簡便に2-クロロジヒドロオキサゾール誘導体が得られた。また，α,β-不飽和カルボニル化合物にとイソシアニドジクロリドとのマイケル付加-環化反応，続くトシル基のE2脱離，トシル基の付加－脱離反応，芳香族化によって多置換ピロール誘導体が得られることを見出した
Multifunctionalized oxazoles and pyrroles are important building blocks in organic synthesis as well as in pharmaceuticals, natural products, and functional materials. In this study, a novel synthetic method for multifunctional oxazole and pyrrole derivatives has been achieved. We focused on the utility of isocyanide dichloride, which is a stable and readily available chemical species via addition of chlorine onto isocyanides. The presence of the two halogen atoms activates the C=N double bond toward nucleophiles, which realizes nucleophilic additions in a sequential manner. We initially examined whether isocyanide dichloride which was easily prepared from the corresponding TosMIC with SO2Cl2, could synthesize oxazole and pyrrole derivatives.
研究課題/領域番号:17K05778, 研究期間(年度):2017-04-01 - 2020-03-31
出典：「イソシアニドと共役拡張型1,3-双極子による高効率的複素環合成手法の開発」研究成果報告書　課題番号17K05778（KAKEN：科学研究費助成事業データベース（国立情報学研究所））（https://kaken.nii.ac.jp/report/KAKENHI-PROJECT-17K05778/17K05778seika/)を加工して作成
DOI: 10.24517/00057907
Source: https://kanazawa-u.repo.nii.ac.jp/?action=repository_action_common_download&item_id=51604&item_no=1&attribute_id=26&file_no=1
https://kanazawa-u.repo.nii.ac.jp/?action=repository_action_common_download&item_id=51604&item_no=1&attribute_id=26&file_no=1
Access Restrictions: 限定公開
Rights (production): CC BY-NC-ND
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Data Provider (Database): 国立情報学研究所 : 学術機関リポジトリデータベース（IRDB）（機関リポジトリ）
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Original Data Provider (Database): 金沢大学 : 金沢大学学術情報リポジトリKURA