一電子酸化還元を活用したホウ素医薬品の合成手法の開発

Material type: 文書・図像類

Author: 長尾, 一哲ほか

Publisher: -

Publication date: 2020-07-03

Material Format: Digital

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NDC: -

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Note (General)：: 金沢大学医薬保健研究域薬学系ホウ素化合物は新たな低分子医薬品の骨格として注目を集めている。本研究では既にホウ素医薬品の主たる骨格として知られる環状オキサボリンを効率的に供給する手法を開発した。安価かつ自然界に豊富に存在する5員環エーテルをルイス酸による開環と銅触媒によるホウ素化、脱保護により、6員環...

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Material Type: 文書・図像類
Title: 一電子酸化還元を活用したホウ素医薬品の合成手法の開発
Author/Editor: 長尾, 一哲
Nagao, Kazunori
Author Heading: 長尾, 一哲
Nagao, Kazunori
Publication Date: 2020-07-03
Publication Date (W3CDTF): 2020-07-03
Alternative Title: Development of synthetic method for boron-contained drugs through single electron redox chemistry
Periodical title: 令和1(2019)年度科学研究費補助金研究活動スタート支援研究成果報告書 = 2019 Fiscal Year Final Research Report
No. or year of volume/issue: 2018-08-24 – 2020-03-31
Volume: 2018-08-24 – 2020-03-31
Pages: 7p.-
Text Language Code: jpn
Subject Heading: ホウ素医薬品
環状オキサボリン
エーテル
ワンポット
1,2-ジオール
0501:Physical chemistry, functional solid state chemistry, organic chemistry, polymers, organic materials, biomolecular chemistry, and related fields
Target Audience: 一般
Note (General): 金沢大学医薬保健研究域薬学系
ホウ素化合物は新たな低分子医薬品の骨格として注目を集めている。本研究では既にホウ素医薬品の主たる骨格として知られる環状オキサボリンを効率的に供給する手法を開発した。安価かつ自然界に豊富に存在する5員環エーテルをルイス酸による開環と銅触媒によるホウ素化、脱保護により、6員環オキサボリンを構築することが可能となった。5員環エーテルの側鎖にシリルエーテルやアミドのような官能基が存在しても良好に反応が進行した。得られた環状オキサボリン類は糖やカテコールに含まれる1,2-ジオール骨格と高い親和性を有することも見出した。
The boron-contained drugs have gained much attention as a new pharmaceutical drug's scaffold. In this research project, the synthetic method of 6-memebred oxaborins from 5-membered ethers, that are inexpensive and abundant in nature, has been developed. The method consists of three sequences, Lewis acid-mediated ring-opening of cyclic ether, copper-catalyzed borylation, and deprotection. The reaction tolerated the functional groups, such as silly ether and amide providing funtionalized cyclic oxaborin compounds. Also, the biological studies revealed that the cyclic oxaborins exhibited high complexation affinity with catechols and sugars.
研究課題/領域番号:19K21126, 研究期間(年度):2018-08-24 – 2020-03-31
出典：「一電子酸化還元を活用したホウ素医薬品の合成手法の開発」研究成果報告書　課題番号19K21126（KAKEN：科学研究費助成事業データベース（国立情報学研究所））（https://kaken.nii.ac.jp/ja/report/KAKENHI-PROJECT-19K21126/19K21126seika/)を加工して作成
DOI: 10.24517/00059066
Access Restrictions: 限定公開
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Data Provider (Database): 国立情報学研究所 : 学術機関リポジトリデータベース（IRDB）（機関リポジトリ）
https://irdb.nii.ac.jp
Original Data Provider (Database): 金沢大学 : 金沢大学学術情報リポジトリKURA