19-ヒドロキシタキソールおよびその誘導体の不斉全合成研究

Material type: 文書・図像類

Author: 松尾, 淳一ほか

Publisher: -

Publication date: 2016-04-21

Material Format: Digital

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Note (General)：: 金沢大学理工研究域本研究によって、酸化的にアミン類およびケトン類を活性化し、ワンポットで炭素-炭素結合を,形成させる手法を開発した。N-t-ブチル塩化スルフィンイミドイルを用いてN-ベンジルオキシカルボニルアミンを酸化することによって、通常合成が困難なN-ベンジルオキシカルボニルケチミンを効率的に合...

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Material Type: 文書・図像類
Title: 19-ヒドロキシタキソールおよびその誘導体の不斉全合成研究
Author/Editor: 松尾, 淳一
Matsuo, Junichi
Author Heading: 松尾, 淳一
Matsuo, Junichi
Publication Date: 2016-04-21
Publication Date (W3CDTF): 2016-04-21
Periodical title: 平成18(2006)年度科学研究費補助金若手研究(B) 研究概要 = 2006 Research Projects Summary
No. or year of volume/issue: 2004 – 2006
Volume: 2004 – 2006
Pages: 2p.-
Text Language Code: jpn
Subject Heading: 酸化イミンケチミンマンニッヒ反応マイケル反応ケトンエノン脱水素化タキソール立体選択的酸化反応アルキル化グリコシル化アルドール反応ピナコールカップリング共役付加反応抗癌剤不斉合成立体選択的合成ピナコールヨウ化サマリウム
Target Audience: 一般
Note (General): 金沢大学理工研究域
本研究によって、酸化的にアミン類およびケトン類を活性化し、ワンポットで炭素-炭素結合を,形成させる手法を開発した。N-t-ブチル塩化スルフィンイミドイルを用いてN-ベンジルオキシカルボニルアミンを酸化することによって、通常合成が困難なN-ベンジルオキシカルボニルケチミンを効率的に合成する新しい手法を見出した。さらにこの手法を応用し、反応系内で-ベンジルオキシカルボニルイミンを生成させ、これを単離することなく続けてマロン酸ジエチル等の1,3-ジカルボニル化合物を加えたところ、マンニッヒ反応が効率的に進行し、対応する付加体が高い収率で単離された。この反応では一般に合成が困難な脂肪族イミンのマンニッヒ反応も効率的に進行することが特徴的である。また、ラクタムをN-t-ブチル塩化スルフィンイミドイルを用いて酸化し、反応系内で環状N-アシルイミンを生成させたのち、これに1,3-ジカルボニル化合物を加えたところ、この場合もマンニッヒ反応が効率的に進行し、ラクタムの窒素原子の隣に新たに炭素-炭素結合をワンポットで形成することのできる新しい手法を開発した。α-アシル環状ケトンおよび単純な環状ケトンをN-t-ブチル塩化スルフィンイミドイルを用いて酸化し、反応系内で対応するα、β-不飽和ケトンを生成させた後、マロン酸エステルのアニオン種を加えたところ、一挙にマイケル付加反応が進行し、ケトンカルボニルのβ位に直接炭素-炭素結合を形成させる新しい手法を開発することができた。
研究課題/領域番号:16750042, 研究期間(年度):2004 – 2006
出典：「19-ヒドロキシタキソールおよびその誘導体の不斉全合成研究」研究成果報告書　課題番号16750042（KAKEN：科学研究費助成事業データベース（国立情報学研究所））（https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-PROJECT-16750042/)を加工して作成
DOI: 10.24517/00061041
Source: https://kanazawa-u.repo.nii.ac.jp/?action=repository_action_common_download&item_id=54765&item_no=1&attribute_id=26&file_no=1
https://kanazawa-u.repo.nii.ac.jp/?action=repository_action_common_download&item_id=54765&item_no=1&attribute_id=26&file_no=1
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Rights (production): CC BY-NC-ND
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Data Provider (Database): 国立情報学研究所 : 学術機関リポジトリデータベース（IRDB）（機関リポジトリ）
https://irdb.nii.ac.jp
Original Data Provider (Database): 金沢大学 : 金沢大学学術情報リポジトリKURA