抗不整脈作用を有する4,5-二置換1-ヒドロキシインドール誘導体群の開拓研究

Material type: 文書・図像類

Author: 山田, 康司ほか

Publisher: -

Publication date: 2016-04-21

Material Format: Digital

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Note (General)：: 金沢大学医薬保健研究域薬学系昨年度において、筆者は、4-および5-ニトロ-1-ヒドロキシインドールの合成に成功し、これらが、アミドカップリング機能を持つこと、その能力が、1-ヒドロキシベンゾトリアゾールと同等であることを認めた。また、当研究室の仮説では、1-ヒドロキシトリプトファンが生体内に存在し、...

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Material Type: 文書・図像類
Title: 抗不整脈作用を有する4,5-二置換1-ヒドロキシインドール誘導体群の開拓研究
Author/Editor: 山田, 康司
Yamada, Koji
Author Heading: 山田, 康司
Yamada, Koji
Publication Date: 2016-04-21
Publication Date (W3CDTF): 2016-04-21
Periodical title: 平成11(1999)年度科学研究費補助金奨励研究(A) 研究概要 = 1999 Research Project Summary
No. or year of volume/issue: 1998 – 1999
Volume: 1998 – 1999
Pages: 2p.-
Text Language Code: jpn
Subject Heading: 1-ヒドロキシインドール
1-ヒドロキシトリプタミン
1-ヒドロキシトリプトファン
9-ヒドロキシ-β-カルボリン
転移反応
アルカロイド
1-エトキシ-2-フェニルインドール
光反応
アミドカップリング
Target Audience: 一般
Note (General): 金沢大学医薬保健研究域薬学系
昨年度において、筆者は、4-および5-ニトロ-1-ヒドロキシインドールの合成に成功し、これらが、アミドカップリング機能を持つこと、その能力が、1-ヒドロキシベンゾトリアゾールと同等であることを認めた。また、当研究室の仮説では、1-ヒドロキシトリプトファンが生体内に存在し、上述の機能を果たしている可能性をも示唆している。そこで本年度は、1。本仮説の検証を目的として、様々な構造を持つ、Nb-置換1-ヒドロキシトリプタミン、1-ヒドロキシトリプトファン誘導体の合成を行った。さらに得られた化合物を酸で処理すると、インドール化学では極めて珍しい求核置換反応が5位で位置選択的に、しかも効率良く起こることを見出した。この新反応を利用することにより、従来極めて得がたかった、5位に酸素官能基やハロゲンを持つトリプタミン、トリプトファン誘導体が簡単に合成できるようになり、合成化学上有益な成果を得た。2。さらに、9-ヒドロキシ-β-カルボリンの最初の合成にも成功した。これら化合物と酸との反応では、骨格の転位反応が起こり、3,3-二置換オキシインドールを生成するという、約10年に渡り検討されてきた、仮説で予言されていた、新反応をついに発見することが出来た。3。以上の1、2の事実は、もしも天然物として1-ヒドロキシインドール化合物が存在したとしたら、従来のアルカロイド抽出操作では、変化体のみが得られるという可能性示唆している。天然物化学領域に、今後の重要な検討課題を提示することができた。未開拓領域で、新知見の宝庫である1-ヒドロキシインドール化合物群のについて、引き続き基礎研究を展開中である。
研究課題/領域番号:10771245, 研究期間(年度):1998 – 1999
出典：「抗不整脈作用を有する4,5-二置換1-ヒドロキシインドール誘導体群の開拓研究」研究成果報告書　課題番号10771245（KAKEN：科学研究費助成事業データベース（国立情報学研究所））（https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-PROJECT-10771245/)を加工して作成
DOI: 10.24517/00060791
Source: https://kanazawa-u.repo.nii.ac.jp/?action=repository_action_common_download&item_id=54515&item_no=1&attribute_id=26&file_no=1
https://kanazawa-u.repo.nii.ac.jp/?action=repository_action_common_download&item_id=54515&item_no=1&attribute_id=26&file_no=1
Access Restrictions: 限定公開
Rights (production): CC BY-NC-ND
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Data Provider (Database): 国立情報学研究所 : 学術機関リポジトリデータベース（IRDB）（機関リポジトリ）
https://irdb.nii.ac.jp
Original Data Provider (Database): 金沢大学 : 金沢大学学術情報リポジトリKURA