脳機能不全治療薬を指向した新規セロトニン誘導体の合成とアルカロイド合成への応用

Material type: 文書・図像類

Author: 山田, 康司ほか

Publisher: -

Publication date: 2016-04-21

Material Format: Digital

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Note (General)：: 北海道医療大学 / 金沢大学医薬保健研究域薬学系新規セロトニン誘導体として3,4,5,6-テトラヒドロ-1H-アゼピノ[5,4,3-c,d]インドール化合物群(THAI)の合成を検討しているが、本年度はα,β-不飽和アルデヒド類とNb-ベンジルセロトニンとの環化により目的の化合物群、およびアルカロイ...

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Material Type: 文書・図像類
Title: 脳機能不全治療薬を指向した新規セロトニン誘導体の合成とアルカロイド合成への応用
Author/Editor: 山田, 康司
Yamada, Koji
Author Heading: 山田, 康司
Yamada, Koji
Publication Date: 2016-04-21
Publication Date (W3CDTF): 2016-04-21
Periodical title: 平成18(2006)年度科学研究費補助金若手研究(B) 研究概要 = 2006 Research Project Summary
No. or year of volume/issue: 2004 – 2006
Volume: 2004 – 2006
Pages: 2p.-
Text Language Code: jpn
Subject Heading: アゼピノインドール
ピラノインドール
β-カルボリン
セロトニン
アルカロイド合成
アゼピノ[5,4,3-cd]インドール
アルデヒド
環化反応
Schiff塩基
1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ヒドロキシ-β-カルボリン
3,4,5,6-テトラヒドロ-7-ヒドロキシ-1H-アゼピノ[5,4,3-cd]インドール
アセトアルデヒド
1-ヒドロキシインドール
Target Audience: 一般
Note (General): 北海道医療大学 / 金沢大学医薬保健研究域薬学系
新規セロトニン誘導体として3,4,5,6-テトラヒドロ-1H-アゼピノ[5,4,3-c,d]インドール化合物群(THAI)の合成を検討しているが、本年度はα,β-不飽和アルデヒド類とNb-ベンジルセロトニンとの環化により目的の化合物群、およびアルカロイド合成への展開を試みた。脂肪族アルデヒド類との環化反応は首尾よく進行したが、α,β-不飽和アルデヒド類を用いた際はアルデヒドの置換様式によって反応性に大きな違いが現れた。α位にアルキル基を有する場合は環化の遷移状態を妨げるために、環化成績体は極わずかにしか得られなかった。一方、trans-けい皮アルデヒドとの反応は室温下にて目的のTHAI体を効率よく与えたが、さらに加熱した際に環の巻きなおしが起きて3,7-ジヒドロピラノ[3,2-e]インドール体(DHPI)や、そのβ-カルボリン体を生成することが分かった。クロトンアルデヒドとの反応においては反応中間体へ溶媒のメタノールが付加したTHAI体が生成したが、この付加は溶媒をイソプロパノールにすることで完全に抑えることができ、6位にプロペニル基を有するTHAI体を得ることができた。これらの知見を基にしてアルカロイドの基本骨格を構築するために、3-メチル-2-ブテナールとの環化条件を検討した。その過程において溶媒として非プロトン性溶媒を用いると全く反応が進行しないこと、またトリエチルアミン以外の塩基を用いた場合には目的の環化成績体が全く得られずに副生成物のみを与えることが分かった。結果としてイソプロパノール-トリエチルアミン混合溶媒中、室温下にて24時間反応させることで最も効率よく環化体を得ることが可能となり、その7位水酸基をトリフレートへと誘導し、続く脱オキシ化と5位の脱ベンジル化によるアルカロイド合成へと展開した。6位がメチル基のTHAI体においてはこれら両反応を一段階で行うことが可能であったが、目的基質においては望みの反応を達成できず、現在段階的な脱オキシと脱ベンジル化を検討している。
研究課題/領域番号:16790081, 研究期間(年度):2004 – 2006
出典：「脳機能不全治療薬を指向した新規セロトニン誘導体の合成とアルカロイド合成への応用」研究成果報告書　課題番号16790081（KAKEN：科学研究費助成事業データベース（国立情報学研究所））（https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-PROJECT-16790081/)を加工して作成
DOI: 10.24517/00061033
Source: https://kanazawa-u.repo.nii.ac.jp/?action=repository_action_common_download&item_id=54757&item_no=1&attribute_id=26&file_no=1
https://kanazawa-u.repo.nii.ac.jp/?action=repository_action_common_download&item_id=54757&item_no=1&attribute_id=26&file_no=1
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Original Data Provider (Database): 金沢大学 : 金沢大学学術情報リポジトリKURA