天然型関連新規サイトカイニン類の合成と植物ホルモン作用

• 資料種別: 文書・図像類
• タイトル: 天然型関連新規サイトカイニン類の合成と植物ホルモン作用
• 著者・編者: 藤井, 澄三; Fujii, Tozo
• 著者標目: 藤井, 澄三; Fujii, Tozo
• 出版事項: 金沢大学薬学部
• 出版年月日等: 1994-03
• 出版年（W3CDTF）: 1994-03
• 並列タイトル等: Syntheses and Cytokinin Activities of the 1'-or 1"-Methyl Derivatives in the Zeatin and IPA Families
• タイトル（掲載誌）: 平成5(1993)年度 科学研究費補助金 一般研究(B) 研究成果報告書 = 1993 Fiscal Year Final Research Report
• 巻号年月日等（掲載誌）: 1992-1993
• 掲載巻: 1992-1993
• 掲載ページ: 3p.-
• 本文の言語コード: jpn
• 件名標目: サイトカイニン; 植物ホルモン; ゼアチン誘導体; IPA誘導体; α-アミノアルデヒド; プリニル化; タバコ・カルス検定法; レタス種子発芽検定法; Cytokinin; Phytohormone; Zeatin derivative; IPA derivative; alpha-Amino aldehyde; Purinylation; Tobacco callus bioassay; Lettuce seed germination bioassay
• 対象利用者: 一般
• 一般注記: 1.2-Hydroxy-1'-methylzeatin(I)の両対掌体を合成するために,D-及びL-alanineから出発して[R-(E)]-及び[S-(E)]-4-amino-2-methyl-2-penten-1-ol ethanedioate[(R)-II及び(S)-II]を合成した.Et_3Nの存在下2-hydroxy-6-methylthiopurineに(R)-II及び(S)-IIをそれぞれ反応させることで(1'R)-I及び(1'S)-Iが好収率で得られた.各種スペクトルの比較から,緑藻から単離された新規サイトカイニンはIの構造を有することが判明し,また,サイトカイニン活性の比較によって,天然品は(1'R)-Iの絶対構造を有することが推定された.2.D-及びL-alanineから[R-(Z)]-及び[S-(Z)]-4-amino-2-methyl-2-penten-1-ol ethanedioate[(R)-III及び(S)-III]を合成し,これらと6-chloropurineあるいはその9-ribosyl体と反応させることで,(1'R)-及び(1'S)-1'-methyl-cis-zeatin[(1'R)-IV及び(1'S)-IV]あるいはそれらの9-ribosyl体[(1"R)-V及び(1"S)-V]を合成した.3.上記合成法に類似した反応経路で,(1'R)-及び(1'S)-N^6-(1,3-dimethyl-2-butenyl)adenine[(1'R)-VI及び(1'S)-VI]やそれらの9-ribosyl体[(1"R)-VII及び(1"S)-VII]を合成した.4.cis-Zeatinの新規合成法として,「α-アミノアルデヒド/オレフィン化法」を開発した.この応用で9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-cis-zeatin(VIII)を合成することができた.5.タバコ・カルス検定法及びレタス種子発芽検定法によって,上記の天然型関連新規サイトカイニン類[(1'R)-I,(1'S)-I,(1'R)-IV,(1'S)-IV,(1"R)-V,(1"S)-V,(1'R)-VI,(1'S)-VI,(1"R)-VII,(1"S)-VII,及びVIII]や既知の天然サイトカイニン類のサイトカイニン活性を調べ,構造-活性相関について興味ある知見を得ることができた.; 1. The first chiral synthesis of 2-hydroxy-1'-methyl-trans-zeatin (1)has been accomplished. The systhesis started from D-or L-alanine and proceeded through an alpha-amino aldehyde/olefination route to give[R-(E)]-or[S-(E)]-4-amino-2-methyl-2-penten-1-ol ethanedioate [(R)-2 or (S)-2]. Condensations of 2-hydroxy-6methylthiopurine with (R)-2 and (S)-2 furnishied (1'R)-1 and (1'S)-1, respectively. As a result or this synthesis, the gross structure of a marine green alga cytokinin was established to be 1.2. In a similar manner, [R-(Z)]-and [S-(Z)]-4-amino-2-methyl-2-penten-1-ol ethanedioates [(R)-3 and (S)-3] were prepared from D- and L-alanine, respectively. Condensations of (R)-3 and (S)-3 with 6-chloropurine or its 9-riboside gave (1'R)-and (1'S)-1'-methyl-cis-zeatins [(1'R)-4 and (1'S)-4] or their 9-ribosides [(1"R)-5 and (1"S)-5].3. Both enantiomers [(1'R)-6 and (1'S)-6] of N^6-(1,3-dimethyl-2-butenyl)adenine (6) and their 9-ribosides [(1"R)-7 and (1"S)-7] were synthesized via analogous routes.4. A novel synthesis of cis-zeatin was achieved through an alpha-amino aldehyde/olefination route, which was also applied successfully to the synthesis of 9-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-cis-zeatin(8).5. The above 1'-or 1"-methylated derivatives [(1'R)-1, (1'S)-1, (1'R)-4, (1'S)-4, (1"R)-5, (1"S)-5, (1'R)-6, (1'S)-6, (1"R)-7. (1"S)-7. amd 8] of the zeatin and IPA families were tested for cytokinin activity in the tobacco callus and the lettuce seed germination bioassays to discuss their structure-activity relationships.; 研究課題/領域番号:04453152, 研究期間(年度):1992-1993; 出典：「天然型関連新規サイトカイニン類の合成と植物ホルモン作用」研究成果報告書 課題番号04453152(KAKEN：科学研究費助成事業データベース（国立情報学研究所）) 本文データは著者版報告書より作成
• DOI: 10.24517/00053212
• 一次資料へのリンクURL: https://kanazawa-u.repo.nii.ac.jp/?action=repository_action_common_download&item_id=46885&item_no=1&attribute_id=26&file_no=1
• オンライン閲覧公開範囲: 限定公開
• 著作権情報: CC BY-NC-ND
• 関連情報: https://kaken.nii.ac.jp/search/?qm=20019649; https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-04453152/; https://kaken.nii.ac.jp/report/KAKENHI-PROJECT-04453152/044531521993kenkyu_seika_hokoku_gaiyo/
• 連携機関・データベース: 国立情報学研究所 : 学術機関リポジトリデータベース（IRDB）（機関リポジトリ）; https://irdb.nii.ac.jp
• 提供元機関・データベース: 金沢大学 : 金沢大学学術情報リポジトリKURA