タンデムラジカル環化反応を用いるアルカロイド合成

• 資料種別: 文書・図像類
• タイトル: タンデムラジカル環化反応を用いるアルカロイド合成
• 著者・編者: 石橋, 弘行; Ishibashi, Hiroyuki
• 著者標目: 石橋, 弘行; Ishibashi, Hiroyuki
• 出版年月日等: 2018-03-28
• 出版年（W3CDTF）: 2018-03-28
• 並列タイトル等: 反応集積化の合成化学: 革新的手法の開拓と有機物質創成への展開; Organic Synthesis based on Integration of Chemical Reactions. New Methodologies and New Materials
• タイトル（掲載誌）: 平成23(2011)年度 科学研究費補助金 新学術領域研究(研究領域提案型) 研究実績の概要 = 2011 Research Project Summary
• 巻号年月日等（掲載誌）: 2010 – 2011
• 掲載巻: 2010 – 2011
• 掲載ページ: 2p.-
• 本文の言語コード: jpn
• 件名標目: ダンデム; ラジカル; 環化反応; アルカロイド; 多環; cephalotaxine; cephalezomine H; 鉄触媒; タンデム; カスケード; (-)-セファロタキシン; (-)-セファレゾミンH; (+/-)-ステモナミド; (+/-)-ステモナミン
• 対象利用者: 一般
• 一般注記: 金沢大学医薬保健研究域薬学系; 昨年度にはdiethyl D-tartrateから合成したエナミドの7-endo選択的アリールラジカル環化反応と、引き続くα-アミドイルラジカルの5-endo型のラジカル環化反応を組み合わせた7-endo/5-endo型タンデムラジカル環化反応成績体を用いて(-)-cephalotaxineの合成を行った。今回、7-errdo/5-enda型タンデムラジカル環化反応成績体を用いて(+)-cephalezomine Hの合成を行ったところ、提出されていた構造に間違いがあり、3位の水酸基がα-配置でなく、β-配置であることを明らかにした。現在、cephalezomine Gについても、3位の水酸基がα-配置であると提出されているが、β-配置であると推定し、その合成を検討中である。1,6-ジエンをTHF中空気雰囲気下、FeCl_3とNaBH_4で処理したところ、少量の2-ヒドロキシメチル-1-メチルシクロペンテンと共に、2-クロロメチル-1-メチルシクロペンテンが収率良くで得られた。一方、エタノール中酸素雰囲気下、フタロシアニン鉄(Fe(Pc)とNaBH_4で処理したところ、2-ヒドロキシメチル-1-メチルシクロペンテンのみが収率で得られた。同じ1,6-ジエンを還流THF中FeCl_3存在下Fe(NO_3)_3・9H_2Oで処理したところ、2-クロロメチル-1-ニトロメチルシクロペンテンが好収率で得られた。これらの反応の「タンデムラジカル環化反応」への有用性を検討している。; 研究課題/領域番号:22106513, 研究期間(年度):2010 – 2011; 出典：研究課題「タンデムラジカル環化反応を用いるアルカロイド合成」課題番号22106513（KAKEN：科学研究費助成事業データベース（国立情報学研究所）） （https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-PUBLICLY-22106513/）を加工して作成
• DOI: 10.24517/00060126
• オンライン閲覧公開範囲: 限定公開
• 関連情報: https://kaken.nii.ac.jp/ja/search/?kw=70028869; https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-PUBLICLY-22106513/; https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-AREA-2105/; https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-AREA-2105/
• 連携機関・データベース: 国立情報学研究所 : 学術機関リポジトリデータベース（IRDB）（機関リポジトリ）; https://irdb.nii.ac.jp
• 提供元機関・データベース: 金沢大学 : 金沢大学学術情報リポジトリKURA