タンデムラジカル環化反応を用いるアルカロイド合成

資料種別: 文書・図像類

著者: 石橋, 弘行ほか

出版者: -

出版年: 2018-03-28

資料形態: デジタル

ページ数・大きさ等: -

NDC: -

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資料に関する注記

一般注記：: 金沢大学医薬保健研究域薬学系昨年度にはdiethyl D-tartrateから合成したエナミドの7-endo選択的アリールラジカル環化反応と、引き続くα-アミドイルラジカルの5-endo型のラジカル環化反応を組み合わせた7-endo/5-endo型タンデムラジカル環化反応成績体を用いて(-)-cep...

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書誌情報

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デジタル

資料種別: 文書・図像類
タイトル: タンデムラジカル環化反応を用いるアルカロイド合成
著者・編者: 石橋, 弘行
Ishibashi, Hiroyuki
著者標目: 石橋, 弘行
Ishibashi, Hiroyuki
出版年月日等: 2018-03-28
出版年（W3CDTF）: 2018-03-28
並列タイトル等: 反応集積化の合成化学: 革新的手法の開拓と有機物質創成への展開
Organic Synthesis based on Integration of Chemical Reactions. New Methodologies and New Materials
タイトル（掲載誌）: 平成23(2011)年度科学研究費補助金新学術領域研究(研究領域提案型) 研究実績の概要 = 2011 Research Project Summary
巻号年月日等（掲載誌）: 2010 – 2011
掲載巻: 2010 – 2011
掲載ページ: 2p.-
本文の言語コード: jpn
件名標目: ダンデム
ラジカル
環化反応
アルカロイド
多環
cephalotaxine
cephalezomine H
鉄触媒
タンデム
カスケード
(-)-セファロタキシン
(-)-セファレゾミンH
(+/-)-ステモナミド
(+/-)-ステモナミン
対象利用者: 一般
一般注記: 金沢大学医薬保健研究域薬学系
昨年度にはdiethyl D-tartrateから合成したエナミドの7-endo選択的アリールラジカル環化反応と、引き続くα-アミドイルラジカルの5-endo型のラジカル環化反応を組み合わせた7-endo/5-endo型タンデムラジカル環化反応成績体を用いて(-)-cephalotaxineの合成を行った。今回、7-errdo/5-enda型タンデムラジカル環化反応成績体を用いて(+)-cephalezomine Hの合成を行ったところ、提出されていた構造に間違いがあり、3位の水酸基がα-配置でなく、β-配置であることを明らかにした。現在、cephalezomine Gについても、3位の水酸基がα-配置であると提出されているが、β-配置であると推定し、その合成を検討中である。1,6-ジエンをTHF中空気雰囲気下、FeCl_3とNaBH_4で処理したところ、少量の2-ヒドロキシメチル-1-メチルシクロペンテンと共に、2-クロロメチル-1-メチルシクロペンテンが収率良くで得られた。一方、エタノール中酸素雰囲気下、フタロシアニン鉄(Fe(Pc)とNaBH_4で処理したところ、2-ヒドロキシメチル-1-メチルシクロペンテンのみが収率で得られた。同じ1,6-ジエンを還流THF中FeCl_3存在下Fe(NO_3)_3・9H_2Oで処理したところ、2-クロロメチル-1-ニトロメチルシクロペンテンが好収率で得られた。これらの反応の「タンデムラジカル環化反応」への有用性を検討している。
研究課題/領域番号:22106513, 研究期間(年度):2010 – 2011
出典：研究課題「タンデムラジカル環化反応を用いるアルカロイド合成」課題番号22106513（KAKEN：科学研究費助成事業データベース（国立情報学研究所））（https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-PUBLICLY-22106513/）を加工して作成
DOI: 10.24517/00060126
一次資料へのリンクURL: https://kanazawa-u.repo.nii.ac.jp/?action=repository_action_common_download&item_id=53846&item_no=1&attribute_id=26&file_no=1
https://kanazawa-u.repo.nii.ac.jp/?action=repository_action_common_download&item_id=53846&item_no=1&attribute_id=26&file_no=1
オンライン閲覧公開範囲: 限定公開
著作権情報: CC BY-NC-ND
関連情報: https://kaken.nii.ac.jp/ja/search/?kw=70028869
https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-PUBLICLY-22106513/
https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-AREA-2105/
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-AREA-2105/
連携機関・データベース: 国立情報学研究所 : 学術機関リポジトリデータベース（IRDB）（機関リポジトリ）
https://irdb.nii.ac.jp
提供元機関・データベース: 金沢大学 : 金沢大学学術情報リポジトリKURA